Vilnius istoriniuose šaltiniuose pirmąkart pasirodo 1323 m. sausio 25 d. didžiojo kunigaikščio Gedimino laiške Vokietijos miestams kaip valdovo miestas – civitas regia. Maždaug tuo metu Vilniuje iškilo ir mūrinė pilis – viena pirmųjų mūrinių rezidencijų Lietuvos Didžiojoje Kunigaikštystėje. Miestas atsirado susiliejus trims bendruomenėms – lietuvių, vokiečių, rusėnų.
Vis dėlto svarbiausias impulsas miesto raidai buvo Lietuvos krikštas ir nauja privilegija. Pradėdamas šalies christianizaciją, Lenkijos karalius ir Lietuvos didysis kunigaikštis Vladislovas II Jogaila 1387 m. kovo 22 d. suteikė savo sostinei Vilniui vokišką teisę, dar vadintą Magdeburgo teise. Taip Lietuvą pasiekė ir iki šių dienų išliko Viduramžiais atsiradęs europinės miestų savivaldos reiškinys, kuris iš esmės pakeitė miestų istoriją. Magdeburgo teisė garantavo miestiečiams asmens ir turto teises, o miesto bendruomenei – administracinę ir teismų autonomiją. Centrinė miesto vieta buvo rotušė, kurioje posėdžiavo savivaldos institucijos (taryba ir teismas), buvo sudaromi sandoriai, saugomi saikų pavyzdžiai, įrengta vaškinė ir kt.
Savivaldos įvedimas smarkiai pagyvino miesto raidą ir padėjo formuotis ypatingai miestiečių savimonei. XVI a. pradžioje Lietuvoje jau buvo žinomas principas „miesto oras daro žmogų laisvą“. Europos miestų pavyzdžiu kūrėsi įvairios miestiečių bendruomenės (brolijos, cechai), derinusios profesinius, konfesinius, socialinės paramos ir globos tikslus.
